Ви пробували перевстановити sshd? Якщо Ви заходите в chroot значить можете зайти локально на сервер, без запущеного демона sshd у випадку, якщо у Вас є доступ по ip KVM сервера чи безпосередній доступ до сервера. Так розумію всі інші сервіси піднімаються коректно. При старті сервера всі файлові системи правильно монтуються чи нема ФС, що монтуються в read-only? Чи пробували Ви робити перевірку файлових систем сервера (наприклад fsck -fy /dev/sda1).