Тобто "Squid A User's Guide" слід перекладати як "Посібник користувача Squid", а не "Керівництво користувача Squid"?
Саме так.
Ні, не так. Навпаки, перекладати User's Guide як "посібник", принаймні тут - кепська ідея. Слід розрізняти близькі слова підручник, посібник, порадник, довідник.
Підручник це виклад матеріалів щодо курсу, дисципліни. Це основний засіб для викладання відповідної дисципліни. Наприклад, "підручник фізики" - "course/manual of physics" (ще textbook).
Посібник - це допоміжний засіб. Окрім уже згаданих manual і textbook, це ще school-book, а також різні там aids (наочні посібники - visual aids). Якщо, скажімо, книжка "Теорія ОС" могла би бути підручником для відповідного курсу, то "Історія розвитку ОС UNIX" міг би бути відповідним посібником з того ж курсу.
Що ж стосується guide то це однозначно "порадник". "Порадник користувача" це усталене словосполучення - не слід нічого вигадувати. Відмінність від підручника і посібника, у наголосі на процедуральний (операційний) (на відміну від концептуального (поняттєвого)) спосіб викладу і розгляду. Підручник закладає основи, посібник надає докладніший опис певних підрозділів, порадник містить способи дій у конкретних випадках.
Тому - "Squid. Порадник користувача".