GRUB можна встановити тільки на primary-розділ, а ви напевно пробували запхати його в extended. Тобто на вашому диску де дебіен створіть окремий primary-розділ для /boot.
щодо уникнення проблем...купуйте диски надійних фірм. Якщо плануєте часто перевстановлювати вінду, то пошукайте в неті, як прописати завантаження дебіана в меню завантажувача windows